Si on exclut une absence en 1904, la voile fait partie du programme des Jeux olympiques modernes depuis 1896. Le Canada a remporté neuf médailles olympiques; la dernière remonte à 2004.
La voile est inscrite au programme des Jeux d’été du Canada depuis 1969, si on exclut une absence en 1973. Il y a toujours eu des épreuves masculines et féminines, et les compétitions pour athlètes ayant une déficience physique ont fait leur entrée aux Jeux de 2013, à Sherbrooke.
Parmi les anciens de renom figurent les olympiens Richard Clarke, Ross MacDonald et Nikola Girke ainsi que le paralympien Logan Campbell.